Ich betreibe z.Z. eine Linux-Maschine als Reverse-Proxy. NGINX habe ich dabei als Applikation verwendet weil ich es in dieser Hinsicht einfacher zum konfigurieren empfinde.
Per CRON-Job wird zyklisch geprüft, ob das Zertifikat abgelaufen ist. letzencrypt-Zertifikate haben eine Gültigkeit von 90 Tagen. Somit ist Automatisierung hier Pflicht.